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Parcours certifiant 155 · 2 modules offerts

Chimie organique : nommer, dessiner et comprendre les molécules

Lire une formule, nommer un composé, voir une molécule en trois dimensions et prévoir l'endroit où elle va réagir

Domaine : Chimie Fondamentaux 28 h de travail 6 modules En français
  • 24leçons
  • 6labs
  • 6simulations
  • 6quiz
  • 1serious game
La promesse du parcours

En 28 heures, tu apprends à lire et à dessiner une formule, à nommer un composé selon les règles de l'IUPAC, à voir une molécule en trois dimensions, à lui attribuer R, S, Z ou E et à prévoir l'endroit où elle va réagir, en t'entraînant sur la caféine, la vanilline, le menthol et la capsaïcine du piment.

Académie Elprofessor SibaEn ligne, à ton rythme, avec un certificat à la fin

Ce que tu sauras faire

  • Écrire une molécule en formule brute, développée, semi-développée et topologique, et calculer sa masse molaire
  • Prévoir l'hybridation et la géométrie de chaque carbone, puis les contrôler sur un modèle en trois dimensions
  • Reconnaître les groupes caractéristiques, nommer un composé selon les recommandations de l'IUPAC de 2013 et dessiner une molécule à partir de son nom
  • Distinguer isomères de constitution, stéréoisomères de configuration et conformations d'une même molécule
  • Analyser les conformations de l'éthane, du butane et du cyclohexane avec la projection de Newman et la chaise
  • Repérer les centres stéréogènes et attribuer les descripteurs R, S, Z et E avec les règles de Cahn, Ingold et Prelog
  • Comparer l'acidité, la basicité et la stabilité d'ions et d'intermédiaires avec les effets inductif et mésomère
  • Repérer les sites nucléophiles et électrophiles d'une molécule, dessiner des flèches courbes justes et classer une réaction

Pour qui, et avec quoi

Ce parcours est fait pour

  • Étudiants de première et deuxième années en chimie, procédés, environnement, biologie ou agroalimentaire, où qu'ils vivent dans le monde francophone
  • Techniciens de laboratoire qui veulent comprendre les molécules qu'ils analysent, stockent ou étiquettent
  • Enseignants de physique-chimie qui veulent revoir les bases de la chimie organique avant de les enseigner
  • Professionnels des arômes, des cosmétiques et de l'agroalimentaire qui lisent des fiches techniques et des certificats d'analyse

Avant de commencer

  • Les notions de chimie du lycée : atome, molécule, liaison covalente, schéma de Lewis simple
  • Le tableau périodique et la notion d'électronégativité, même vus rapidement
  • Un ordinateur sous Windows, macOS ou Linux avec un navigateur, pour Ketcher et Avogadro ; sans ordinateur, les labs se font sur papier et avec des modèles en pâte à modeler et cure-dents
  • Aucun produit chimique à manipuler : tout le parcours se fait par le dessin, la modélisation et l'analyse de données publiées

Ce qu'il te faut

Ketcher, éditeur de structures libre (licence Apache 2.0) qui s'ouvre dans le navigateur, avec calcul de la formule, de la masse molaire et des descripteurs CIPAvogadro, logiciel libre de construction et de visualisation de molécules en trois dimensions (licence très permissive), pour Windows, macOS et LinuxJmol ou sa version web JSmol, visualiseur moléculaire libre (licence LGPL), facultatifPubChem, base de données publique et gratuite, pour vérifier formules, noms et structuresUn tableur (LibreOffice Calc, Excel ou équivalent) pour tracer les courbes d'énergiePapier, crayons de couleur, pâte à modeler et cure-dents pour les modèles faits à la main

Comment tu apprends

01

Tu suis les leçons

24 leçons courtes, 4 h 45 au total, avec leurs diapositives et leurs points clés.

02

Tu pratiques dans les labs

6 labs : une consigne concrète, un livrable à rendre et des critères pour vérifier ton travail.

03

Tu t'entraînes

6 simulations de situations réelles et 6 quiz. La correction arrive tout de suite, avec son explication.

04

Tu prouves ce que tu sais

Un serious game pour décider en situation, puis un projet final à rendre. Ce sont les deux épreuves qui mènent au certificat Elprofessor.

Le programme, module par module

6 modules, dont 2 modules offerts24 leçons4 h 45 de leçons28 h de travail au total

Les leçons des modules offerts se lisent aussi sans compte : touche le titre d'une leçon.

Module 01OffertLe carbone et ses façons de se lier4 leçons · 46 min · 1 lab · 1 simulation · 1 quiz

Objectif : Représenter une molécule organique en formule brute, développée, semi-développée et topologique et repérer l'hybridation de chaque carbone.

  1. Leçon 01Pourquoi le carbone construit tant de moléculesLire la leçon sans compte12 min
  2. Leçon 02Formule brute, développée et semi-développéeLire la leçon sans compte11 min
  3. Leçon 03L'écriture topologiqueLire la leçon sans compte11 min
  4. Leçon 04Hybridation du carbone et forme des moléculesLire la leçon sans compte12 min
  5. LabLa fiche d'identité de cinq molécules du quotidienÀ rendre
  6. SimulationLe certificat d'arôme vanille à Coyah4 choix
  7. QuizQuiz du module 0180 % de bonnes réponses pour le valider5 questions
Module 02OffertFamilles et nomenclature4 leçons · 47 min · 1 lab · 1 simulation · 1 quiz

Objectif : Reconnaître les groupes caractéristiques, nommer un composé selon les règles de nomenclature systématique et dessiner une molécule à partir de son nom.

  1. Leçon 01Reconnaître les groupes caractéristiquesLire la leçon sans compte11 min
  2. Leçon 02Nommer une chaîne carbonéeLire la leçon sans compte12 min
  3. Leçon 03Le groupe principal et la terminaison du nomLire la leçon sans compte13 min
  4. Leçon 04Du nom à la molécule, et le cas des estersLire la leçon sans compte11 min
  5. LabTon carnet de nomenclatureÀ rendre
  6. SimulationLes bidons du magasin à Kolwezi4 choix
  7. QuizQuiz du module 0280 % de bonnes réponses pour le valider5 questions
Module 03Isomérie et conformations4 leçons · 45 min · 1 lab · 1 simulation · 1 quiz

Objectif : Distinguer isomères de constitution et stéréoisomères et analyser les conformations de l'éthane, du butane et du cyclohexane.

  1. Leçon 01Les isomères de constitution11 min
  2. Leçon 02Configuration ou conformation10 min
  3. Leçon 03Conformations de l'éthane et du butane12 min
  4. Leçon 04Le cyclohexane et ses chaises12 min
  5. LabIsomères de C₄H₁₀O, courbe du butane et chaises du mentholÀ rendre
  6. SimulationLe limonène d'une savonnerie de Port-au-Prince4 choix
  7. QuizQuiz du module 0380 % de bonnes réponses pour le valider5 questions
Module 04Chiralité et configuration4 leçons · 49 min · 1 lab · 1 simulation · 1 quiz

Objectif : Repérer un carbone asymétrique, attribuer les descripteurs R ou S et Z ou E, et expliquer pourquoi deux énantiomères peuvent avoir une odeur différente.

  1. Leçon 01Chiralité et carbone asymétrique11 min
  2. Leçon 02Attribuer R ou S15 min
  3. Leçon 03Énantiomères, diastéréoisomères et odeurs12 min
  4. Leçon 04Doubles liaisons : Z ou E11 min
  5. LabLa fiche de stéréochimie de la menthe, du piment et de l'huileÀ rendre
  6. SimulationL'arôme de menthe d'une confiserie de Marrakech4 choix
  7. QuizQuiz du module 0480 % de bonnes réponses pour le valider5 questions
Module 05Effets électroniques4 leçons · 50 min · 1 lab · 1 simulation · 1 quiz

Objectif : Utiliser les effets inductifs et mésomères pour comparer l'acidité, la basicité et la stabilité de molécules, d'ions et d'intermédiaires de réaction.

  1. Leçon 01Électronégativité et effet inductif12 min
  2. Leçon 02Effet mésomère et formes de résonance13 min
  3. Leçon 03Comparer des acidités13 min
  4. Leçon 04Basicité et stabilité des intermédiaires12 min
  5. LabPrévoir, puis vérifier : acidités, basicités et carbocationsÀ rendre
  6. SimulationLe corrigé d'examen blanc à Lomé4 choix
  7. QuizQuiz du module 0580 % de bonnes réponses pour le valider5 questions
Module 06Sites réactifs et types de réactions4 leçons · 48 min · 1 lab · 1 simulation · 1 quiz

Objectif : Repérer les sites nucléophiles et électrophiles d'une molécule, représenter le déplacement des doublets d'électrons et classer une réaction en substitution, addition, élimination ou oxydoréduction.

  1. Leçon 01Nucléophiles et électrophiles12 min
  2. Leçon 02Les flèches courbes12 min
  3. Leçon 03Substitution, addition, élimination12 min
  4. Leçon 04Oxydation et réduction en chimie organique12 min
  5. LabLa carte des sites réactifsÀ rendre
  6. SimulationLe savon trop mou d'une coopérative de Bobo-Dioulasso4 choix
  7. QuizQuiz du module 0680 % de bonnes réponses pour le valider5 questions

Le serious game

Serious game · 6 étapesChrono indicatif

$ mission

Une semaine au laboratoire d'arômes de Dakar

Une mission en 6 étapes qui reprend tout le parcours. Le scénario complet s'ouvre dans ton espace quand tu as débloqué la suite du parcours.

  1. 01étape
  2. 02étape
  3. 03étape
  4. 04étape
  5. 05étape
  6. 06étape

À chaque étape, tu choisis parmi 4 options numérotées. Ton score et la correction, étape par étape, s'affichent à la fin.

Le projet final

Lire trois molécules du quotidien de bout en bout

C'est l'épreuve qui réunit tout le parcours : tu le réalises, puis tu le rends dans ton espace. Il est relu avec une grille de 7 critères. Le sujet complet s'ouvre quand tu as débloqué la suite du parcours.

Ton certificat

Chaque certificat porte un code unique : n'importe qui peut le vérifier en ligne. Il se règle à part, à la fin du parcours : 399 000 GNF. Il t'est délivré quand tu as débloqué la suite du parcours, rempli ces conditions et réglé ton certificat.

  • Avoir terminé les 24 leçons vidéo des six modules
  • Obtenir au moins 80 % à chacun des six quiz (tu peux recommencer, ton meilleur score est gardé)
  • Rendre les six labs avec leur livrable
  • Jouer le serious game jusqu'à la dernière étape
  • Rendre le projet final complet : trois fiches d'identité de molécules, trois modèles en trois dimensions et une page de vulgarisation
  • Le certificat porte un code unique vérifiable en ligne ; il atteste une formation suivie et ne remplace ni un diplôme ni les crédits d'un cursus universitaire

Indépendance. Ce parcours est indépendant : il utilise les logiciels libres Ketcher, Avogadro et Jmol et la base publique PubChem comme simples outils, sans aucune affiliation avec leurs développeurs ni avec leurs gestionnaires, et il applique les recommandations publiées de l'IUPAC sans être lié à cette organisation. Ses valeurs numériques viennent de bases de données publiques (PubChem, NIST) et des recommandations de l'IUPAC. Un manuel libre a seulement servi à vérifier des faits : aucun texte, enchaînement, exemple chiffré, figure ni question n'en est repris.

Tes questions

Combien coûte ce parcours ?

Rien pour commencer : les deux premiers modules sont offerts avec ton compte membre, le même que pour la Communauté. Leçons, labs, simulations, quiz et tuteur : tu avances sans payer. Ensuite, débloque la suite du parcours pour 100 000 GNF, en un seul paiement : tous les modules suivants et les épreuves finales. Le certificat vérifiable, délivré à la fin, se règle à part : 399 000 GNF.

Comment je paie, et quand mon accès est-il ouvert ?

Quand tu as fini les modules offerts, touche « Débloquer la suite » : WhatsApp s'ouvre avec ton message prêt. Siba te dit comment payer, par Orange Money, Wave ou carte, où que tu sois. Dès que ton paiement est vérifié, il ouvre la suite sur ton compte : tu retrouves tout dans ton espace, là où tu t'es arrêté(e).

Je peux avancer à mon rythme ?

Oui. Tout se passe en ligne : tu suis les leçons quand tu veux, ta progression est gardée sur ton compte et tu reprends là où tu t'es arrêté(e).

Comment mes réponses sont-elles corrigées ?

Les quiz, les simulations et le serious game sont corrigés tout de suite, avec l'explication de chaque réponse. Il faut au moins 80 % à chaque quiz pour le valider ; tu peux recommencer, ton meilleur score est gardé.

Les sources du parcours28 sources consultées pour écrire ce parcours
  1. IUPAC, Brief Guide to the Nomenclature of Organic Chemistry, version 1.1 (juin 2021) : ordre de priorité des groupes caractéristiques, choix de la chaîne principale (la longueur passe avant les insaturations depuis 2013), numérotation, noms des esters, descripteurs R, S, E et Z : iupac.org
  2. IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, recommandations de 2013 (Blue Book), chapitre P-1, sections P-14.3.5 et P-14.5 : ensemble d'indices le plus bas au premier point de différence, ordre alphanumérique des préfixes, multiplicateurs et préfixes en italique comme tert laissés de côté pour ce rangement : document en ligne
  3. IUPAC, Nomenclature of Organic Chemistry, recommandations de 2013 (Blue Book), section P-29.6 : tert-butyle retenu comme préfixe préféré s'il n'est pas substitué, isopropyle retenu seulement en nomenclature générale, sec-butyle, isobutyle, isopentyle et néopentyle plus recommandés : document en ligne
  4. IUPAC, Blue Book 2013, sections P-64.2.1.2 et P-65.1.1.1 : propan-2-one nom préféré et acétone admise en nomenclature générale, acide acétique nom préféré devant acide éthanoïque : document en ligne
  5. IUPAC, Blue Book 2013, section P-66.6.1.2.1 : formaldéhyde nom préféré, méthanal nom systématique : document en ligne
  6. IUPAC, Blue Book 2013, chapitre P-9, sections P-92.1 à P-92.5 et P-93.4.2.1.1 : règles de séquence CIP (numéro atomique, atomes dupliqués, masse atomique), exploration sphère par sphère, descripteurs R, S, Z et E, cis et trans réservés aux doubles liaisons qui portent un hydrogène sur chaque carbone : document en ligne
  7. IUPAC et IUB, Nomenclature of Cyclitols, recommandations de 1973, règle I-1 : les neuf inositols (cis, epi, allo, myo, muco, neo, scyllo, 1D-chiro et 1L-chiro) : document en ligne
  8. NIST, Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database (CCCBDB), géométries expérimentales : C-C de l'éthane 1,536 Å, C=C de l'éthène 1,339 Å, C≡C de l'éthyne 1,203 Å, C-C du benzène 1,397 Å, cyclohexane (C-C 1,530 Å, angle C-C-C 111,28°), ozone (O-O 1,278 Å), eau oxygénée (O-O 1,475 Å), dioxygène (O=O 1,208 Å) : cccbdb.nist.gov
  9. NIST CCCBDB, barrières expérimentales de rotation interne : éthane 1024 cm⁻¹, soit 12,25 kJ/mol (Gurvich, Veyts et Alcock, 1989) ; profil du butane d'après W. A. Herrebout, B. J. van der Veken, A. Wang et J. R. Durig, J. Phys. Chem. 1995, 99, 578-585 (creux gauche à 62° et 2,83 kJ/mol, éclipsée méthyle contre hydrogène 15,18 kJ/mol, méthyles éclipsés 16,56 kJ/mol) : cccbdb.nist.gov
  10. NIST Chemistry WebBook, enthalpies standard de formation en phase gazeuse (éthane -84,0 ; éthène 52,47 ; éthyne 226,73 ; CH₃ 145,69 ; CH₂ 386,39 ; CH 594,13 kJ/mol), qui donnent par différence l'énergie de rupture des liaisons C-C, C=C et C≡C (environ 375, 720 et 960 kJ/mol) : webbook.nist.gov
  11. PubChem, tableau périodique : électronégativités de Pauling (H 2,2 ; Li 0,98 ; C 2,55 ; N 3,04 ; O 3,44 ; F 3,98 ; Na 0,93 ; Mg 1,31 ; Cl 3,16) : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  12. PubChem, rubrique Dissociation Constants : éthanol 15,9 ; thymol 10,62 ; phénol 9,99 ; vanilline 7,4 ; 4-nitrophénol 7,15 ; acide benzoïque 4,20 ; acide acétique 4,76 ; acide propanoïque 4,88 ; acide 2-chloropropanoïque 2,80 ; acide 3-chloropropanoïque K = 1,01 × 10⁻⁴ ; acides chloroacétique 2,87, dichloroacétique 1,26 et trichloroacétique 0,51 ; acide pivalique 5,03 ; éthanethiol 10,61 ; ammoniac pKb 4,751 ; triméthylamine 9,80 ; aniline 4,6 ; acétamide 0,63 ; paracétamol 9,38 ; caféine 0,7 (même requête pour les CID 702, 6989, 996, 1183, 980, 243, 176, 1032, 11734, 7899, 300, 6597, 6421, 6417, 6343, 222, 1146, 6115, 178, 1983 et 2519) : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  13. PubChem, fiche de la caféine (CID 2519) : formule C8H10N4O2, masse molaire 194,19 g/mol, présence dans le café, le thé, le cacao et la noix de kola (Cola nitida, 2 à 3,5 % de caféine d'après la base HSDB) : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  14. PubChem, propriétés de la capsaïcine, de la vanilline, du (-)-menthol, de l'acide acétique, des deux limonènes, des deux carvones et de l'acide oléique (formules, masses molaires, noms IUPAC avec descripteurs) : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  15. PubChem, noms IUPAC et descripteurs des autres molécules d'exemple : isooctane, BHT (E321), salicylate de méthyle, acétate de benzyle, halothane, dexibuprofène, éphédrine (1R,2S), pseudoéphédrine (1S,2S), méso-butane-2,3-diol (2R,3S), géranial (2E), néral (2Z), acide élaïdique, acide stéarique, néomenthol, isomenthol, néoisomenthol, L-alanine (2S) et L-cystéine (2R) : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  16. PubChem, descriptions de stéréochimie et de propriétés : (-)-carvone de configuration R dans l'huile de menthe verte, (+)-carvone de configuration S dans l'huile de carvi, (R)-limonène principal constituant de l'huile d'écorce d'agrumes, (S)-limonène signalé dans des pins et la menthe verte, (-)-menthol forme naturelle principale, dexibuprofène forme S(+) active de l'ibuprofène, éphédrine (fusion vers 34 à 38 °C) et pseudoéphédrine (118 à 119 °C), citral mélange de géranial et de néral et principal constituant de l'huile de citronnelle, capsaïcine pratiquement insoluble dans l'eau froide et facilement soluble dans l'alcool : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  17. PubChem, usages et fabrication tirés notamment de la base HSDB : vanilline produite à partir de la lignine ou du guaïacol, propan-2-ol fabriqué par hydratation du propène, éthylène utilisé pour faire mûrir les fruits, éthyne des soudeurs, éthanethiol ajouté au gaz de pétrole liquéfié, chloroéthane en spray contre la douleur en médecine du sport, triméthylamine à odeur de poisson, salicylate de méthyle des liniments, acétate de benzyle présent dans le jasmin, BHT antioxydant alimentaire E321, isooctane référence de l'indice d'octane, halothane anesthésique par inhalation, acide benzoïque E210 et acide propanoïque conservateurs, acide trichloroacétique utilisé pour les peelings, thymol de l'huile de thym, aniline intermédiaire des colorants, linamarine glucoside cyanogène du manioc, neuf stéréoisomères de l'inositol : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  18. PubChem, fiche du chlorure d'hydrogène (CID 313), données HSDB : dégagement de chlorure d'hydrogène et de composés insaturés lors de la combustion du PVC : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  19. Programme des Nations unies pour l'environnement, secrétariat de l'ozone : Protocole de Montréal relatif aux substances qui appauvrissent la couche d'ozone, signé en 1987, entré en vigueur en 1989 : ozone.unep.org
  20. Organisation mondiale de la santé, aide-mémoire « Acides gras trans » : formation par hydrogénation partielle des huiles, absence de bienfait, trans industriels à éviter, moins de 1 % de l'apport énergétique, élimination recommandée : who.int
  21. OpenStax, Organic Chemistry (J. McMurry, 2023), licence CC BY-NC-SA 4.0 : référence de vérification seulement ; aucun texte, enchaînement, exemple chiffré, figure ni question n'en est repris, et aucune valeur du parcours n'en dépend : openstax.org
  22. Avogadro, site officiel du logiciel libre de construction et de visualisation moléculaire (licence très permissive, Windows, macOS et Linux) : avogadro.cc
  23. Ketcher, dépôt officiel de l'éditeur de structures libre (licence Apache 2.0), liste des outils dont le calcul des descripteurs CIP et de la masse molaire : github.com
  24. Ketcher, version de démonstration en ligne : lifescience.opensource.epam.com
  25. Jmol et JSmol, visualiseur moléculaire libre (licence LGPL) : jmol.sourceforge.net
  26. Avogadro, documentation du menu Extensions : sous-menu Calculate avec Energy, Configure (choix du champ de force) et Constraints : avogadro.cc
  27. Avogadro, documentation des contraintes de géométrie : la sélection de quatre atomes crée une contrainte de torsion : avogadro.cc
  28. Avogadro, documentation des champs de force : UFF pour tout le tableau périodique, MMFF94 particulièrement adapté aux composés organiques : avogadro.cc

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Suite du parcours : 100 000 GNF

Certificat : 399 000 GNF

24 leçons 6 labs 6 simulations 1 serious game

Durée : 28 hCommencer gratuitement
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